Begonnen hat alles in Australien. Mark Hawwa hatte genug von den negativen Stereotypen, mit denen Motorradfahrer oft bedacht werden. Er wollte dem seiner Meinung nach unverdient schlechten Image etwas entgegensetzen.
Als Fan der TV-Serie "Mad Men", die in den 1960er-Jahren in einer fiktiven New Yorker Werbeagentur spielt ("Mad" ist eine Anspielung auf die Madison Avenue in Manhattan, in der viele Werbeagenturen angesiedelt waren), erkor er deren Hauptfigur Don Draper zur stilprägenden Leitfigur des "Distinguished Gentleman's Ride" – einer Motorradausfahrt unter Gleichgesinnten, die sich nicht in raues Denim und dickes Leder, sondern edlen Stoff hüllen.
2012 fand der erste Distinguished Gentleman's Ride in Sydney statt.
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